EFEK INDUKSI

Efek induksi

Semakin jauh dengan pusat reaksi. Maka, nilai keasamannya semakin kecil.Begitu pula sebaliknya.

       Dalam suatu senyawa alkanan (C-H) suatu atom karbon berikatan dengan atom hidrogen membentuk ikatan sigma, maka distribusi elektron sepanjang sumbu antara ikatan kedua atom tersebut sama. Bila atom H pada senyawa CH₄ diganti dengan atom yang memilki elektronegatifitas yang lebih besar misalnya X, akan terjadi pergeseran elektron dari atom C Kkearah atom X, sehingga kerapatan elektron di sekitar atom X lebih besar dari kerapatan elektron di sekitar atom karbon. Sebaliknya bila atom H diganti dengan atom lain, Y misalkan yang memiliki sifat keelektronegatifan lebih kecil dari C, maka kerapatan elektron lebih besar berada di sekitar C, atau terjadi pergeseran elektron ikatan dari Y ke atom karbon

Sebagai contoh pada : 

Pada pKa 3,73 memilki keasaman yang sedang dibandingkan dengan lainya karena, adanya gugus H  sebagai subtituen yang mengikat langsung dengan asam karbioksilat. Pada pKa yang ditunjukkan nilai 4,75 yang mana, adanya subtituen yang terikat langsung dengan asam karbonil yaitu CH₃. CH₃ menjadi subtituenyang memiliki nilai keasaman terkecil. Pada pKa 2,66 didapatkan nilai keasaman yang tinggi karena adanya subtituen yang berikatan langsung dengan asam karboksilalat yaitu atom H. Dimana atom H yang memilki keasaman yang teertinggi dikarenakan adanya unsur Halida yang terikat.

GUGUS FUNGSI

GUGUS FUNGSI 

 

      Gugus fungsi merupakan suatu senyawa yang berikatan dengan senyawa lainnya. Dalam hal ini, gugus fungsi memiliki sifat dan kriteria berikatan dengan senyawa hidrokarbon dan senywa halida yang memiliki kereaktifan yang cukup tinggi.


         Alkohol
        Merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang paling sederhana dengan gugus fungsi –OH dan Rumus umum C_nH_2n+2O. Penamaan alkohol secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) umumnya dilakukan dengan mengubah akhiran –a dari alkana menjadi –ol,

Contohnya :  CH4 (metana) jika merupakan alkohol maka menjadi CH₃OH (metanol). Sedangkan penamaan sederhananya yaitu alkil alkohol, dengan gugus R- sebagai alkil dan –OH sebagai alkohol. Salah satu contohnya adalah CH₃OH disebut juga metil (CH₃-) alkohol (-OH).

Contohnya adalah:
CHOH-CH₂-CH₂-CH₃: 1-butanol
CH₃-CHOH-CH₂-CH₃: 2-butanol
CHOH-CH-CH₃-CH₃: 2-metil-1-propanol

       Uniknya, istilah alkohol lebih umum dipakai untuk menyebut etanol/etil alkohol (C₂H₅OH) daripada jenis-jenis alkohol lainnya (metanol, propanol, butanol, dsb).  Hal ini disebabkan karena etanol merupakan jenis alkohol yang paling sering ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, baik sebagai bahan minuman beralkohol maupun produk-produk sampingan yang dihasilkan oleh mikroorganisme melalui proses yang disebut fermentasi.

Sifat Fisis : Umumnya membentuk ikatan hidrogen dari gugus hidroksilnya (-OH),khususnya alkohol dengan rantai pendek (metanol dan etanol) memiliki sifat polar yang disebabkan oleh gugus hidroksil (-OH) sehingga dapat larut dalam air dan pelarut-pelarut organik, dan memiliki titik didih yang relatif tinggi dibandingkan dengan beberapa senyawa hidrokarbon karena adanya ikatan hidrogen, yaitu 78^oC. Sebagai perbandingan, titik didih heksana adalah 69^oC dan titik didih dietil eter adalah 34,6^oC

Sifat Kimia : Gugus hidroksil pada alkohol merupakan gugus yang cukup reaktif. Hal ini menyebabkan alkohol muda  bereaksi dengan senyawa-senyawa lain.

       

         Alkoksialkana

      Termasuk juga sering disebut alkoksialkana. Hal ini dikarenakan eter dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atom H alkana tersebut diganti oleh gugus alkoksi (-OR’). Rumus umum eter adalah C_nH_2n+2O dengan struktur umum R-O-R’. Penamaan eter secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dilakukan dengan mengganti akhiran –a menjadi –oksi.

Contohnya :  CH₃-O-CH₃ (C₂H₆O) disebut metoksimetana. Sedangkan penamaan sederhananya yaitu alkil alkil eter, dimana nama kedua gugus alkil diikuti dengan kata eter dalam 3 kata. Contohnya seperti CH₃-O-CH₃ di atas, disebut sebagai dimetil eter. Adapun CH₃-CH₂-O-CH₃ disebut metil etil eter.

Sifat Fisis : Senyawa eter dengan rantai C pendek berbentuk cair pada suhu kamar, Semakin panjang rantai C suatu senyawa eter, maka titik didihnya akan semakin tinggi, namun tetap relatif rendah dibandingkan alkohol dan Kurang polar sehingga susah/tidak dapat larut dalam air. Pada suhu kamar, kelarutan eter dalam air hanya 1,5%

Sifat Kimia : Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air, Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun masih lebih tinggi dibandingkan alkana

Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif dan Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl₅) serta Dapat terurai oleh asam halida.

         Aldehid atau alkanal 

         Termasuk senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CHO yang memiliki rumus umum C_nH_2nO. Aldehid memiliki gugus karbonil, yaitu ikatan rangkap. Pada ikatan antara karbon dan oksigen (C=O). Penamaan aldehid secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran –a nama alkana menjadi –al.

Contohnya :  CH₂O disebut metanal dan C₂H₄O disebut etanal. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran –at menjadi aldehid tanpa kata asam. Contohnya adalah metanal (CH₂O) yang asam karboksilatnya berupa asam format, diberi nama menjadi formaldehid. Demikian juga dengan asam asetat yang penamaannya menjadi asetaldehid, dan seterusnya.

Contohnya lain adalah:

H-CHO: metanal = formaldehid

H₃-CH₂-CH₂-CHO: butanal = butiraldehid

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CHO: 3-metil-pentanal

Sifat Fisis : Aldehid sederhana dapat larut dalam air. Formaldehid (metanal) dan asetaldehid (etanal) dapat larut sempurna, Dapat terdegradasi di udara melalui proses autooksidasi dan Bersifat volatil/mudah menguap dengan bau khas sedikit apak

Sifat Kimia : Mudah mereduksi oksidator lemah, dan Ikatan rangkap dari gugus karbonil dapat diadisi oleh gas hidrogen.

         Keton atau alkanon 

       Suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –C=O- yang memiliki rumus umum C_nH_2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki guguskarbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat, aldehid, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Penamaan keton secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –on.

Contohnya :  propana menjadi propanon. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Contohnya adalah CH₃-CO-C₂H₅ disebut metil etil keton dan CH₃-CO-CH₃ disebut dimetil keton.

Contohnya lainnya :

CH₃-CO-C₃H₇: 2-pentanon = metil propil keton

CH₃-CO-CH(CH₃)-C₂H₅: 3-metil-2-pentanon = sekunderbutil-1-metil keton

CH₃-CH(CH₃)-CO-C₂H₅: 2-metil-3-pentanon = etil isopropil keton

         Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C₃H₆O, diberi nama propanon, namun sehari-hari sering disebut sebagai aseton. Para perempuan tentu tidak asing dengan nama aseton, karena merupakan salah satu bahan yang banyak digunakan pada pembersih kuteks (nail polish remover). Mengapa propanon adalah keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan jumlah atom C di bawah 3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang khas. 1 atom C sudah berikatan dengan atom O membentuk gugus fungsi, sedangkan gugus fungsi tersebut mengikat 2 atom C lagi, sehingga total atom C hanya 3.

Sifat Fisis : Bersifat polar karena adanya gugus karbonil dan Lebih mudah menguap dibandingkan alkohol dan asam karboksilat

Sifat Kimia : Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid dan Dapat menghasilkan alkohol sekunder.

      

        Asam karboksilat

       Asam alkanoat adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi R–COOH dan rumus umum C_nH_2nO_2. Asam karboksilat ini termasuk dalam golongan asam organik dan merupakan asam lemah. Secara IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), penamaan asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a dari alkana menjadi –oat dan menambahkan awalan asam. Contohnya adalah alkana menjadi asam alkanoat, metana menjadi asam metanoat, dan butana menjadi asam butanoat. Secara umum, penamaan asam karboksilat didasarkan pada sumber alami asam tersebut. 

Contohnya :  asam metanoat disebut sebagai asam formiat (asam format) atau asam semut. Hal ini dikarenakan asam metanoat ditemukan pada semut Formica rufa. Sedangkan contoh lain adalah asam butanoat yang disebut sebagai asam butirat karena ditemukan pada mentega (butter). Asam etanoat disebut sebagai asam asetat karena ditemukan pada cuka (asetum = cuka dalam bahasa Latin).

Contoh lainnya adalah :

CH₃-COOH: asam etanoat = asam metana karboksilat = asam asetat = asam cuka

CH₃-CH₂-COOH: asam propanoat = asam etana karboksilat = asam propionat

CH₃-CH₂-CH₂-COOH: asam 3-metil butanoat = asam 2-metil-1-propana karboksilat = asam isopentanoat = asam isovalerat.

Sifat Fisis : Titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen dengan berat molekul yang besar dan Memiliki nilai pKa (tetapan asam) kecil

Sifat Kimia : Dapat mengalami reaksi penetralan, Dapat mengalami reaksi pengesteran

Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat:

Penetralan

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat dikenal sebagai sabun, dimana sabun natrium disebut sebagai sabun keras (contohnya natrium stearat NaC₁₇H₃₅COO), dan sabun kalium disebut sebagai sabun lunak (contohnya kalium stearat KC₁₇H₃₅COO). Larutan garam natrium dan kalium ini dapat mengalami hidrolisis parsial dan memiliki sifat basa. Adapun reaksinya adalah:

CH3COOH + NaOH → NaCH₃COO + H₂O

Pengesteran

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Ester adalah suatu senyawa turunan alkana yang memiliki bau harum. Contoh reaksi pengesteran adalah dengan menambahkan etanol dan asam sulfat pekat ke dalam asam asetat.

Kegunaan asam karboksilat:

1. Asam format / asam semut

Asam format banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks. Asam format memiliki karakteristik tidak berwarna, berbau tajam, mudah larut dalam air, alkohol, dan eter. Asam format dapat mereduksi perak nitrat dalam suasana netral.

2. Asam asetat / asam cuka

Dapat digunakan untuk bahan masakan dalam kadar 20-25%. Asam asetat juga merupakan salah satu bahan baku pembuatan nata de coco.

3. Asam sitrat

Asam sitrat digunakan untuk pengawet, contohnya untuk pengawet buah kaleng.

         Ester atau alkil alkanoat 

       Senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum C_nH_2nO_2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

Dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-R

Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Contoh:

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃: etil propanoat

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₃: metil pentanoat

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃: 2-metil propil propanoat

Sifat Fisis : Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol, Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air, Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen, Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

Sifat Kimia :  Dapat mengalami hidrolisi, Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol. 

       Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

           Ester buah-buahan

         Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. 

Contohnya adalah: Etil format beraroma rum, Isopentil asetat beraroma pisang, Etil butirat beraroma nanas, Metil salisilat beraroma sarsaparila, Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis, Metil butirat beraroma apel. 

          Lilin

          Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. 

Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

          Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

           Lemak dan minyak

         Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Yang membedakan lemak dan minyak,  Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

 

                                                  DAFTAR PUSTAKA

Chem Wiki (http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Ethers/Nomenclature_of_Ethers)

Dr. Ian Hunt – Basic IUPAC Organic Nomenclature (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/ethers/ethers-01.html)

Fragrantica (http://www.fragrantica.com/notes/Aldehydes-165.html)

Jim Clark – Introducing Esters (http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html)

Louisiana Tech University (http://www.chem.latech.edu/~deddy/chem121/Aldehydes_Ketones.htm)

Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)
Alcohol IUPAC Names (http://www.chem.uiuc.edu/weborganic/alcohols/ROHIUPAC/ROHIUPAC2.htm))
Linda M. Sweeting (http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/reactsum.htm

Muhlenberg – Aldehyde and Ketone Nomenclature (http://www.muhlenberg.edu/depts/chemistry/chem201woh/aldehyde_and_ketone_nomenclature.htm)

Richard C. Banks – Nomenclature of Ketones (http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/ketonenomenclature1.htm)

The McGraw-Hill Companies (http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch16reactionsethers.html)