TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN K AND J

Total Synthesis Eusiderin K and J

Pada materi kali ini kita akan membahas tentang senyawa Eusiderin K dan J. Sebelumnya untuk lebih lanjut senyawa eusiderin ini tipenya ada beberapa macam  dimana ada Eusiderin K, J,A, M, C, B, G dan lain sebagainya. ditunjukkan seperti gambar dibawah ini.

 Menurut (Hoobs and King,1960) Eusiderit A merupakan turunan neolignan langkah yang pertama kali diisolasi oleh tumbuhan Eusideroxylon zwagery bersama-sama dengan eusiderin B dan C. Dan tanaman ini Menurut (Syamsurizal dan Afrida,2009) Eusiderin A yang diisolasi dari kimbah kayu bulian (Eusideroxylon zwagery) telah berhasil ditransformasikan menjadi lima turunan. Menurut (Afrida, 2014) Bulian E.Zwagery merupakan salah satu spesies tanaman kehutan utama di Provinsi Jambi sebagai bahan bangunan, mengingat daya tahan kayu in iterhadap rayap dan jamur pelapuk kayu sangat kuat.

 

Masuk dalam pembahasan Eusiderin K dan  Eusiderin J pada gambar dimana pertama kali diisolasi dari pyrogallon yang mana penyusun dari C_3-C₆  adanya  dua neolignans isolaSI dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla.  Jenis produk alami yang mengandung cincin1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.

Meskipun banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah dilakukan, sintesis l,4-benzodioxane neolignan yang memiliki gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi tetapi belum dilaporkan, karena adanya kesulitan dalam mensintesis unit C_6-C₃ gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi. Maka, dilakukan mengembangkan rute sintetis  agar  untuk Eusiderin K dan Eusiderin J, di mana reaksi Claisen Penataan ulang digunakan untuk sebuah kelompok aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril.

Dalam hal ini, pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil pirogalol. Pengobatan  dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan fenol 2,6 dimethoxy yield 81%. 7 Senyawa  itu selanjutnya, tersedia dalam hasil kuantitatif  belakang  dengan bromida alil, diserahkan ke Claisen Penataan ulang dalam tabung tertutup untuk memberikan yield 99%. Senyawa diperlakukan dengan PdCl₂ dalam metanol untuk senyawa  yield 88%.

Daftar Pustaka 

Syamsurizal dan afrida. 2009. Sintesis turunan Eusiderit A dan Evaluasi Aktifitas Antimakan terhadap hama tanaman, epilachna sparca. Jurnal Matematika dan Sains Vol. 14 No.1

Afrida.2014. Isolaasi senyawa alkaloid dari daun bulian (Eusideroxylon zwagery T.et B) J.Ind.Soc.Integ.Chem.,Volume 6, Nomor 2.

 Xiaobi Jing , Wenxin Gu , Pingyan Bie , Xinfeng Ren & Xinfu Pan.2001.Total synthesis Of (±)-Eusiderin K and (±)- Eusiderin J. An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry.31(6), 861–867.

Xiaobi Jing, Wenxin G, Xinfeng Ren,Pingyan Bie and Xinfu Pan. 2001.Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M.J.of the Chinese Chemical Society 48, 59-63.

 https://en.wikipedia.org/wiki/Eusiderin