TOTAL
SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCTS
Pada materi ini, membahas tentang suatu proses sintesis
dari bahan alam. Dimana bahan alam tersebut memiliki kemampuan tersendiri untuk
aktifitasnya. Pada pembahasan kali ini senyawa yang akan dibahas ini adalah nekiterpiosi.
Pada tahun 1950-1970 merupakan era keemasan untuk kimia
steroid. Terlepas dari fungsi biologis steroid yang penting, para peneliti telah
mengalihkan perhatian ke kelas produk
alami lainnya yang memiliki keragaman struktur yang lebih tinggi dalam dekade
terakhir. Salah satunya dalah nekiterpiosin. Nekiterpiosin adalah homosteroid C
atau D yang ditemukan berasal dari lautan. Karang laut yang masif, sering juga
disebut sebagai penyakit karang hitam, yang disebabkan oleh spons terpios
hishitona yang memiliki dampak signifikan pada ekologi laut. Senyawa ini diakui
dapat menghambat pertumbuhan sel leukimia tikus P388 dengan nilai IC50 15 Nm. Senyawa
ini juga menunjukkan molekuler yang unik dan keompok fungsional yang tidak biasa. Ini
juga menunjukkan potensi sebagai obat anti kanker baru,namun target
molekularutamanya belum terdefinisi.
Berikut adalah reaksi nekiterpiosin menurut mitsuhashi 1964 :
Reaksi tersebut
dibantu dengan adanya katalis TsCl dan pyridine pada suhu pemanasan 1150c.
Dimana, fungsi penggunaan TsCl merupakan turunan dari toluena dan mengandung
gugus fungsional sulfonil klorida (SO2Cl). Suatu basa lemah yang adanya pyridin untuk
menghasilkan sulfonat. Adanya pengubahan ester sulfonat menjadi basa konjugasi-
toluen sulfonatedan metana sulfonat yang merupakan basa kuat, mampu
menyetabilkan dalam proses resonansinya. Ester sulfonat dapat dengan mudah
berpartisipasi dalam reaksi.
Berikut reaksi nya :
DAFTAR PUSTAKA :
http://www.masterorganicchemistry.com/2011/06/24/reagent-friday-tscl-p-toluenesulfonyl-chloride-and-mscl-methanesulfonyl-chloride/
https://en.m.wikipedia.org/wiki/4-Toluenesulfonyl_chloride
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3515072/#!po=53.7234
Jie Jack Li, E.J. Corey.2013. Total Synthesis of Natural Products. At the Frontiers of Organic Chemistry Bearbeitet von
10 komentar:
seperti yang saya baca dari postingan ini, senyawa yang nda bahas dapat mengatasi sel leukimia pada tikus, apakah senyawa tersebut dapat bekerja pada tubuh manusia, apakah terdapat penelitian lebih lanjut mengenai itu?
Bisakah dijelaskan bagaimana mekanisme penghambatan leukimia oleh nakiterpoisin? Mohon penjelasannya
Apakah keunggulan senyawa yg anda sintesis ini dibandingkan senyawa natural product yg lain Sehingga harus disintesis
Mengapa perlu dilakukan sintesis senyawa tersebut, dan diaplikasikan ke dalam bidang apa senyawanya ?
Apakah sintesis senyawa tersebut menggunakan katalis, jika ia katalis apa saja yang digunakan ?
Dalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
dimana kita dapat menemukan senyawa nakiterpiosin dialam?
apa peran Ester sulfonat dalam reaksi ini?
Mohon dijelaskan apa itu ozonolisis?
hal apa yang menarik dalam mensintesis senyawa nakiterpiosin?
Posting Komentar